フリーランス人生17年で死ぬほど後悔している失敗行動ワースト10

100の生業を持つ現代版百姓を目指す、破天荒フリーランスのざき山です。

複業メディア「ウィズパラ」では、サラリーマンの方、学生の方、フリーランスの方、問わず、『複業』という、これからの時代の新しい働き方を実現するために必要な知識・ノウハウを発信していきます。

ワースト10：今思えば過剰な接待は必要なかった

フリーランスになった当初、いや、独立後もかなりの期間、どうしようもない接待によく行ったものです。

クライアント経営者や担当者と行くキャバクラ・ガールズバーでいくらお金を使わされたか・・・。

それで仕事に結びついたこともあるといえばあるのですが・・・。

あまり良い仕事の取り方とはいえないですよね。

おそらく本当にこちらに仕事を頼みたいと感じていれば、接待などせずとも仕事はもらえるでしょうし。

たくさん接待で仕事をくれない関係なんてものは、そもそも持続可能ではないし。

そもそも大金を払ってあのまったくインテリジェンスのない女の子との不毛な会話・・あんな時間とお金の無駄遣いはない。

今思えば、完全なる経営判断ミスですねｗ。

ワースト9：Web業界の変化のスピードをなめていた

フリーランスになる前にWeb制作会社で身に付けたスキルと独立後に独学で磨いたスキルでしばらく仕事をこなしていましたが、スキルの現状維持に甘んじていれば、ソッコーでついていけなくなるのがこの業界です。

Web関連のテクノロジーが進歩することで、社会的には利便性が向上し、Web制作者にとっても恩恵をもたらすことも多々あるのですが・・・

ついていくのが本当に大変です。

新しいプラットフォーム、プログラム言語、デザインツール、ビジネスアプリケーション、SNS、マーケティング手法、Googleアルゴリズム・・・

Web系フリーランスには勉強しなくてはいけないことが山ほどあります。

いったん身に付けたスキルや知識も、一瞬で古いものになり陳腐化していきます。

勉強し続けなくては仕事にありつけなくなる・・・マグロみたいな生き方をしなくてはならない、ハードな職業です。

じぶんはWeb業界の変化のスピードをなめていたくちですので、かなり苦労しました。

今では得意なジャンルに絞って、苦手なジャンルは放棄することで、リスキリングの手間を軽くしてなんとかしのいでいます。

ワースト8：クライアント以外にももっと積極的に多くの人に会っておくべきだった

じぶんはこれまでクライアント以外との出会いの機会を積極的に作ってきませんでした。

もちろんプライベートではさまざまな出会い、付き合いがありますが、ビジネスの幅を広げたりライフワークのための出会いの機会を積極的に作っていけば良かったと考えています。

それはやみくもに誰でも彼でも会うという意味ではありません。

むしろ本当に自分にとって価値のある出会いのみを厳選しなければ無意味どころか時間の損失となってしまうでしょう。

そして先方にとっても自分と会うことにメリットを感じてもらえるように、日々、自分を錬磨しなければなりません。

先方にとって何のメリットもないのに、会って話が聞きたいといっても相手にされるわけはありませんから。

ワースト7：Webマーケティングで小手先のテクニックに走ってしまった

昔、SEO施策のテクニックでブラックハットと言われるテクニックが流行ったことがあります。

ブラックハットSEOとは、Webサイトやページを検索結果の上位に表示させるために「検索エンジンをだます」ための手法のことを指します。 たとえば、関係のないキーワードをページに大量に詰め込んだり、訪問者には見えない隠しテキストを使って検索エンジンを欺くような方法がブラックハットSEOに該当します。

さすがにブラックハットを使用することはありませんでしたが、サイトの本質的価値を上げずに、ただ単に検索順位を上げたいがための小手先の施策を用いてしまったことがあります。

短絡的には多少の効果は見られたものの、そんな小手先の施策が長期的に効果を発揮し続けられるはずもなく、多くの無駄な時間を使ってしまいました。

教訓があるとすれば、商品やサービスの本質的な価値を上げることが、ビジネスで上手くいくための最大の近道で、小手先のテクニックはすべて無駄に終わると気づかされたことですが・・・

当時から自分の商品やサービスの本質的な価値を上げるための錬磨を続けていれば、今よりも多くの可能性に恵まれていたはずだと考えると、非常に後悔している悪手をしたものでした。

ワースト6：コネに甘えてあぐらをかいてしまった

フリーランスとして独立するときに、Web制作会社に勤めていた時に構築したコネクションから、独立後も仕事を得ることができました。

この付き合いからの仕事だけで数年間は、食べていくのに困らない多くの仕事を得ることが出来ました。

コネクションを構築した自分を褒めたいところではありますが、このコネという間柄だけで仕事がもらえる状態にあぐらをかいてしまったことは否定できません。

極端な1社依存状態から経営としては非常に不健全・不安定です。

そして、その日は突如やってきました。

コネである担当者が”飛んで”しまい、そのクライアントからの多くの案件が終了してしまったのです。

コネ自体が全て悪い事ではありませんし、お得意さんからの仕事を優先的に対応することも悪い事ではありませんが、いつかその状況は終わるということを想定して次の手を打ち続けなくてはならなかったのです。

ワースト5：50代や60代でどうなっていたいかなど長期的な視点での展望がまるでなかった

正直、20代、30代の時に50代や60代にどのような仕事をしていたいか、どのような存在になっていたいかを考えたことはまったくありませんでした。

変化が激しく、予測が難しい世の中ではありますが、じぶんがどうなりたいかビジョンを掲げて、それに向けて行動し続けることは可能なはずです。

年代の変遷に伴い、ビジョンが変わっていくことは仕方のないことで、というより自然なことで、まずは長期的ビジョンを掲げておけばよかったなと感じています。

その日、その日を精一杯というのは聞こえはいいですが、自分のキャリアや将来的に成し遂げたい夢や自己実現を考えた時に、行き当たりばったりでは成し遂げることは難しいでしょう。

仕事も日銭が稼げるからと言って、じぶんのスキルにならない時間を切り売りするだけの仕事に身を置き続ければ、いずれ歳をとったときに詰むことになります。

フリーランスは一労働者、一職人であるだけでなく、一経営者でもあります。

経営者であれば長期的展望無しには経営を長期で持続することは難しいでしょう。

ワースト4：既存のクライアントに定期的な営業をすることを怠ってしまった

これは自分の性格的な部分もあり、いたしかたないなぁと思う部分もあるのですが、じぶんはこれまで営業スタイルに関しては極度に受け身で、自分からこれもどうですかと追加で新たな提案や売り込みをすることがありませんでした。

新規クライアントの営業もほとんどせずに、あくまでもWebサイトからの引き合いやクチコミ・紹介経由での案件獲得のみで仕事をしてきました。

これは、自分がそもそもグイグイくる営業マンの営業スタイルが苦手なので、じぶんなりの営業スタイルを実践しているとも言えるのですが・・。

今思えばやはり営業については怠慢だったなぁと感じています。

もし提案や売り込みのような営業までいかなくても、定期的な挨拶や状況伺いを既存のクライアントにするだけでも、売り上げやビジネスの広がりは今とはまったく違うものになっていただろうと感じています。

今であれば苦手な営業は、営業代行などでアウトソースするという選択肢もありますが、営業はビジネスの根幹であり、もっとも真剣に誠実に向き合う仕事であると今は反省しています。

ワースト3：稼げているときに気が大きくなりお金を浪費に回してしまった

アメリカの超人気スポーツバスケットボールのNBA選手はトップレベルの選手になると天文学的年棒を稼ぎます。

しかしこのスーパースターたちの多くが、引退後破産に陥っているというデータがあります。

一度上げた生活レベルを下げるのは本当に難しいことの表れだと感じます。

じぶんとNBAのスーパースターが同じわけはないのですが、じぶんも一時、相当に順調に稼げている期間があり、その時、この順境はいつまでもつづく！さすがじぶん才能があったんだ・・・と錯覚して、ついつい浪費の額が増えてしまったというわけです。

まぁ、じぶんの場合は、比較的早期にじぶんの愚かさにきづくことができ、早めに軌道修正をはかり膨らんだ固定費を圧縮し、お金の使い方を見直すことができました。

じぶんがもともと不安を感じやすいタイプだったのが幸いしたとも言えます。

しかし、若い時に浪費した金額をその当時からオルカンやS＆P500に回していたら、今頃余裕で完全なFIREが達成できていたことを考えると、本当にもったいないことをしました。

ワースト2：仕事やお金より健康と時間を優先すべきと気づくの遅くなった

若い時はじぶんの健康と有限な時間の価値を軽視しがちです。

疲労がたまっても一晩寝れば復活しますし、ちょっとしたケガをしても治りも早い、徹夜することも若い時はできないことはありませんでした。

若い時はじぶんの健康を過信して暴飲暴食や喫煙など、誤った行動をとったものです。

そしてそのツケは、中年以降に支払うことになります。

時間もそうです。若い時は時間がありあまるほどあり、もったいない時間の使い方をしたものでした。

今の価値観をもって若い時に戻れるなら、絶対にしないような時間の使い方をしていました。

スラムダンクの三井寿ではないですが・・・なぜ俺はあんな無駄な時間を・・・といったところです。

ワースト1：クライアント選びが甘くモンスタークライアントと炎上案件になった

じぶんはフリーランス人生17年の間に、何回か想像を絶するブラックなモンスタークライアントに遭遇してきました。

どのようなクライアントであったかはここでは深掘りしません。

詳しくは過去の記事を参照してみてください。

モンスタークライアントとの案件は「炎上」の一言で片づけられるものではなく、まさに「修羅場」となります。

多くの苦労・精神的苦痛・時間・お金などの損失をもたらします。

じぶんは何とかリカバリーすることが出来ましたが、1回のモンスタークライアントとの付き合いが人生を文字通り破綻させるリスクがあります。

フリーランスの仕事は株式投資と通ずるものがあります。

いかに破滅的失敗を回避できるかということです。

チャンスなど何回見送っても大した問題ではありません。

それよりはいかに致命的な破滅を避けられるかが重要なのです。
（株式投資ではハイリターンを追求しすぎてレバレッジ商品・信用取引などに手を出して借金まみれになるなどですかね。）

新規のビジネスの話が舞い込んだ際は、先方のクライアントが信頼に足る「ノット・モンスター」であるか、慎重に判断しなければなりません。

じぶんは新規のクライアントからの引き合いは、仕事を請けるまでに何度も打ち合わせや話し合いを重ね、信頼できそうだと判断できるまでは仕事を請けないようにしています。

また、請けるとしても信頼関係を構築する前の段階では、ごくごく小規模の案件からスタートするようにしています。

これらの失敗から得た教訓・・・若いフリーランスの方に伝えたいこと

これまでたくさんの失敗を経験してきました。

これは自分の無知や経験不足が招いたものですので自業自得の一面もあります。

若いフリーランスの方には、自分と同じような経験をしてしまうことを是非回避していってもらいたいなと切に願います。

若いうちはいかに成功をおさめるか躍起になっているものですが、本当に大切なのは成功を追い求めるよりも、いかに幸福感の高い人生を送れるかだと確信しています。

仕事で成功をおさめたりや大きなお金を稼ぐことも大事なことですが、その前に健康や時間を犠牲にしすぎることなく、大切な自分と家族のために、心豊かな生活を死守していってもらいたいなと感じています。

みんなの声

営業の失敗体験談😂

①実装できなくて失注
②完成イメージ違くて顧客げきおこ
③損害賠償請求

全部1か月で経験して得たことは
それでも「どうにかなる」ってこと😂

①別の人に発注してくれた
②マイナス評価はつけないでくれた
③無視した

死なないので大丈夫です😂

失敗の数だけ強くなれます☺️

— このま＠サボり魔歴30年から月収50万円フリーランス (@KonomaHappy) March 10, 2021

フリーランス失敗で想定される末路
①別の会社に再就職する
②前の職場に戻る「出戻り転職」
③配偶者の扶養に入る
④実家に帰る

フリーランスは経営不振、けが、病気で仕事が立ちゆかなくなるリスクと常に隣り合わせ。

失敗を想定して撤退戦略を立てておくことが重要です。https://t.co/ifU8T88Ahi

— Katsuhisa Fujita【年間90社以上取材するライター】転職独立記者ブログ (@Fujitaghdgeta) December 12, 2024

フリーランスや起業しようと思ってる方に言いたいのですが最低でも半年は無収入でも耐えれるだけの貯金をしてください

収入がないと焦りが生まれて目先のお金に走るような仕事をしてしまうと信頼も失いうまくいくものも失敗してしまいます

— やよい@東大卒マーケター (@yayoi_todai) January 10, 2025

「努力すれば報われる」は現代社会の呪いだ。努力を美談として過大に取り上げれば、家庭環境や生まれ持った才能、親から受け継いだ遺伝的要素など、前提条件の違いから人々の目を逸らしかねない。成功者には「運に恵まれた」という謙虚さを忘れさせ、失敗者には必要以上の劣等感を植え付けてしまう。

— 原貫太 / フリーランス国際協力師 (@kantahara) December 11, 2021

ほぼ大成しないフリーランスの特徴
・三日坊主
・行動量が足りない
・恩知らず
大成したパターンは人それぞれですが、失敗する人は必ず上記のどれかが当てはまってますな😇
そうならねえようにがんばろ。#フリーランス #海外ノマド

— たぶ(今🇮🇩バリ島)@中小企業の海外進出コーディネーター/東南アジア専用ノマド (@asean_nomad) January 13, 2025

メンタル状態がよくない。フリーランスになって初めての深さまで落ちている気がする。

自分にはたいした価値がないのではないかと思ってしまう。

やりたいことを見つけた気がしたのに、本当はそんなものないのではないかと思う。自分に自信がない。こわい。失敗しそう。やりたくない。そんな感じ。

— らっこ (@rakko_mom) January 4, 2025

フリーランス薬剤師として仕事するということは不安定です。何か理由がない限りお勧めしない働き方です。私もいつまでも続けることができるかわかりません。もしかしたら、今年廃業するかもしれません。いい経営者に出会ったら、雇用関係をもって働くのが一番です。

— まつもとまさひろ@フリーランス薬剤師 (@investor_pha) January 8, 2025

フリーランスが長生きする為には、とにかく早い段階で死に物狂いで「良いお客さん」との関係を構築すること

どんなに技術があろうが営業力があろうが、結局は良い顧客との関係を築けないと事業を維持できなくて廃業する

これは全ての事業に言える事

— カズン/映像59.94 (@soeda00078) December 2, 2024

フリーランスは3年以内に60%廃業してるんだって！

ほんと厳しいけど、
自由な生活をやめれないから変化し続けて残ってる✊

いまから会社戻れないって😭 https://t.co/2GRndWcgW6

— しなの｜AI×オンライン秘書の先生 (@shinanoweb) December 22, 2024

【失敗しない人は人生に失敗する】わたしは失敗を避けて生きてきました。学業も人間関係も”失敗”するのが怖くて”正解”になるように生きてきた。だけどそれはあまりにも窮屈。成功できるのはそれ以上に失敗の経験があるから。失敗も楽しんでいこう！

— ゆき｜WEBデザイン×SNSでフリーランス (@_yuki_suimin) June 3, 2024

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