2026.01.28

夢を「将来の職業」で選ぶ日本と、「どんな生き方か」で選ぶ欧米～どんな生き方をしたいかでフリーランスの仕事を再設計してみる～

複業ナレッジ・ノウハウ

100の生業を持つ現代版百姓を目指す、破天荒フリーランスのざき山です。

複業メディア「ウィズパラ」では、サラリーマンの方、学生の方、フリーランスの方、問わず、『複業』という、これからの時代の新しい働き方を実現するために必要な知識・ノウハウを発信していきます。

最近、これまで17年続けていたWeb制作業をだいぶセーブしています。

セーブしているというよりニーズも少なくなってきている印象があります。

ニーズが少なくなっているのと、競合のフリーランスの増加、そしてAIの台頭・・・これら複合要因ゆえWeb制作業を絞っているわけです。

これらはお金を稼げる稼げないに関わる要因ですが・・

もう一つ、Web制作業を絞った大きな理由があります。

じぶんの理想の働き方・生き方をさらに推し進めたいという強い願望です。

Web制作業はクライアントからの依頼があり、クライアントの要望に沿って仕事をするため、良くも悪くもクライアントに依存する働き方と言えます。

最近はほとんどありませんが、いわゆるモンスタークライアントに遭遇した場合、一気に炎上案件となり、身も心もズタボロに疲弊し、何のために働いているのか生きているのかわからなくなることもありました。

世の中は実に不安定で不規則、非力な個人でコントロールできることなどたかが知れていますが、それでもなるべく自分の理想の生き方を体現できるような働き方を自ら設計して実現すべきだと確信したわけです。

フリーランスになった時も、会社に依存することなく自由に行きたいからという動機からでしたが、ただフリーランスになっただけで自由が手に入るというのは大きな勘違いでした。

大事なのはフリーランスになった後だったんです。

お金を稼ぐことに執着しすぎてしまえば、あっという間にセルフブラック企業と化してしまうのがフリーランスです。

職業で選べばガチャ、生き方で選べばある程度、コントロールできるのが人生

仕事を職業や会社で選ぶ日本人

日本がなぜ将来の夢を職業で選ぶか、欧米は生き方や働き方で夢を選ぶ傾向があります。

日本人がどのような生き方・働き方をきちんと見つめずに「職業」もしくは「会社名」などで、自分の仕事を決めている現実があります。

なぜそうなるか、いくつか理由があります。

日本の政策として学校教育が「社会にどう役立つか」を軸にしているのです。

社会科・キャリア教育が「仕事＝社会的役割」と結びついているわけです。

また日本の文化・風土が安定・再現性を重視しているというのも大きい要因です。
「どんな生き方？」より「何者になるか？」の方が評価されやすいわけです。

そして高度経済成長期のロールモデル（成功モデル）が確立された影響もあるでしょう。

良い学校 → 良い会社 → 安定した人生、という物語が長く共有されてきた

結果として、
「夢＝肩書き」、「人生＝職業で説明するもの」
になりやすかった、というわけです。

自分に向いているか、環境が良いかは入ってみないとわからない

そして自分の仕事を「職業」や「会社名」、「肩書」で選ぶ人の最大の落とし穴が、なってみないと働き方がわからないというのがあります。

特にサラリーマンは入ってみないと、どのような業務で、どのような勤務体制で、どのような同僚・上司に巡り合うのかさっぱりわからないというわけです。

よく上司ガチャとか勤務地ガチャとか会社ガチャとか言われますが、要は自分で働き方・生き方をコントロールできないわけです。

正直、日本人の自殺率の多さはこのあたりにも要因があると感じています。

フリーランスになっても自由が得られないのはなぜか？

そしてガチャに外れた多くの人が、自由を目指してフリーランスへの転身を図るわけですが、フリーランスになれば万事解決するかというともちろんそんなことはありません。

むしろフリーランスになってからの方が、自由な時間が無くなり疲弊して心身がすりへり最終的に廃業してしまう人も少なくなりません。

いわゆるセルフブラック企業化というやつです。

これも「フリーランス」という肩書になれば、イコール「自由」という思い違いをしているためです。

働き方・生き方を真剣に吟味する術が未熟な日本人ではそもそもが難しいのです。

セルフブラック企業化するほとんどのフリーランス

せっかくフリーランスになったのに自由な働き方を実現できないのはなぜでしょう？

前述したセルフブラック企業化についてもう少し説明します。

セルフブラック企業化とは、一言で言うと

「自由を得たはずなのに、会社員時代より厳しい上司を“自分の中”に作ってしまう状態」

です。

フリーランスは働く時間も休むタイミングも仕事を断るかどうかもすべて自己決定です。
この「完全な自由」が、管理者不在の過剰自己管理を生みやすい背景があります。

また仕事が切れる恐怖から、「断らない・休まない・単価交渉しない」という状態に追い込まれるケースが多いのです。

幸せよりお金や成功・社会的なステータスを優先してないか？

幸せというのは目に見えないあやふやなもので、人はどうしても定量的に評価しやすい「お金」「成功」などに執着しやすいです。

ブラック企業と気づきながらも、なかなか転職に踏み切れないのは、「安定している会社員」、「知名度のある大企業」というステータスを捨てて、社会的な信用という意味では低い「フリーランス」になどなれないと考えている人が大半でしょう。

幸せな生き方や働き方よりも、世間体を優先してしまう人間、とくに日本人の不可思議さがここにあります。

しかし、そんな不合理な選択にも疑問を呈し、じぶんの本当の幸せな生き方に気づき、それを体現しようとした動きも徐々に増えてきていると感じます。

40代後半となり、もう他者にじぶんの人生をコントロールされることに疲れた

じぶんが大学を卒業し、はじめて就職した会社は今のご時世からは想像できないようなブラック企業でした。

しかし当時は自分に働き方を選べるようなリテラシーが欠如しており、転職してもさらなるブラック企業というありさまでした。

あまりのブラックさゆえにフリーランスに転身する決心がついたので、結果オーライと言えなくもないですが・・。

しかしフリーランスに転身してからも、じぶんの仕事は受託制作案件が主だったため、働き方や収入はクライアント次第という状態が長年続いていました。

もちろんブラック企業時代に比べれば雲泥の差で良くなってはいたのですが、それでも自由かと言われれば自由ではありませんでした。

他者への依存を脱却するには、フリーランスになってからもう一段の工夫がいると感じたのは40代後半になってからでした。

理想の生き方から働き方を設計するとはどういうことなのか？

40代も後半となり人生は圧倒的に長くないという実感が強まり、フリーランスでもまだまだ他者に依存し、不自由や理不尽を感じる日々、もう一段階、働き方を工夫してみようと決心しました。

そして理想の生き方を整理して働き方を設計する必要があると確信したわけです。

すべては自分の理想を明らかにすることからはじまる

じぶんが人生で何を求めて、どんな生き方をしたいのか・・・改めて問われると自分の事なのにわからないものですね。

皆さんはすぐに答えられますか？

じぶんは何日間か熟考してようやく整理できてきました。

まずはじぶんが何に価値を置いているか見直しました。

「健康」＞「自分の人生の裁量」＞「自由な時間」＞「家族の平安」＞「仕事のやりがい」＞「趣味」＞＞＞＞＞＞＞＞＞＞「お金」

今までは自分の健康と自由な時間を犠牲にして仕事に打ち込み、わずかなお金を得ていました。

これは大きな反省です。

もっとも大事なのはやりたくないことを明確にすること

人生においてやりたいことをやることよりも、大事なことは、やりたくないことを絶対にやらないということです。

それだけで、人生の幸福度はだいぶ高くなります。

人によってやりたくないことはそれぞれ、まずは自分が何を一番やりたくないかを明確にしておくことが大事になります。

じぶんはシンプルで、自分が尊敬していない人から指示されて働くことが何より苦痛でした。

だからこそフリーランスになりましたし、フリーランスになってからも尊敬できないと感じた人との付き合いは極力減らすようにしています。

実際に働き方に落とし込んでみる

フリーランスになった時点である程度の自由は獲得できました。

しかし受託制作業を営んでいると、時にモンスタークライアントと遭遇し、自分の自由な時間や心身の健康がどんどん奪われていくこともありました。

40代後半から受託制作業から転換を図り、さらに他者に依存しない働き方を実現しようとしています。

具体的にはメディア運営、執筆、コミュニティ主催、コーチングなどの複業にてお金を稼いでいこうという方針です。

皆さんも自分の理想、やりたくないこと、など価値観を明確にした後に、実際に働き方・ナリワイを創出してみてください。

実際にやってみないと見えてこない部分もある

とはいえ、仕事は実際にやってみないとやりがいや不条理な部分が見えないという現実もあります。

だからこそのスモールスタート、そして複業が大事になってくるんです。

実際にやってみて、理想の働き方を実現できるかはやってみないとわからないので、小さくスタートするんです。

小さくスタートすれば撤退も容易です。

また複数のナリワイを並行して走らせていれば、ひとつが上手くいかなくても他でカバーできます。

その余裕がさらに心の平安をもたらします。

そうは言ってもお金を稼ぐ目線で仕事をしないと生活できないという人へ

お気持ちわかります。

大半の人がそうだと思います。

しかしそれが間違った方に逸れるともっと楽してお金を稼ごうなどと思いだし、投機に手を出したり情報商材を買わされたり、最悪ブラックな違法な仕事の片棒を担がされる羽目になります。

じぶんの理想の生き方を体現した働き方を実現するのは、並大抵の事ではありません。

時間も労力もかかりますし、多くの失敗を覚悟しなければなりません。

しかし、理想の生き方を無視した働き方を続けていくと、いつかじぶんに限界がきてしまうと思います。

働く前にお金に対して最低限のリテラシーを高める

じぶんがマネーリテラシーオタクとして、勉強をするまえは、本当に無駄なお金を使いまくりましたし、搾取されつづけましたし、だまし取られたこともあります。

これはいかにお金を稼いだとしても、マネーリテラシーが無ければ手元に残らないと気づきました。

そして金融資産を築けないのであれば、結局、理想の生き方のための仕事など夢のまた夢だということも。

マネーリテラシー系Youtubeちゃんねるの両学長のリベラルアーツ大学を観まくり徹底的にマネーリテラシーを磨いた今は、お金の5つの力「貯める・守る・稼ぐ・増やす・使う」を身に付け、お金で苦労することは一気に減少しました。

人生は思った以上に短い・・・後悔しないように働く

哲学者のセネカは『人生の短さについて』説いています。

セネカ以外でも人生の短さについて力説している人は数多ですし、じぶんもそう考えます。

しかし若いうちはそれを自覚できないのが厄介です。

歳をとってから、じぶんの残りの人生はそんなに長くない事に気づき愕然とするのです。

じぶんの貴重な人生で、どうしようもない仕事に割く時間なんて1秒たりとも無い・・・そう決意すべきなんです。

理想の働き方を手に入れた後・・・人生で本当にやりたいことをする

お金は大事です。

生きていくのにお金は必須ですし、より良い人生をおくるためにより多くのお金が必要・・・そう考えたくなる気持ちもわかります。

しかし手段に過ぎない「お金」を稼ぐために、多くのものを犠牲にしすぎになってしまう。

そんな人があまりに多いように感じます。

職業やステータスよりもどういう生き方をしたいか・・・これを働き方に落とし込んでみてください。

その先に日々、人生で本当にやりたいことに没頭できるゴールデンタイムが待っているはずです。

みんなの声

フリーランスは職業ではなく生き方

何をやったからフリーランスという基準はないし
誰かから認められないとなれない訳でもない

僕の場合
フリーランスになりたくてなったというより
自分の理想の働き方を実現するには
フリーランスになるしかなかったという感じ

フリーランスになりたいなら… pic.twitter.com/IUvBLNMdfb

— ろっかく🌾大阪・泉佐野でフリーランスの独立支援 (@rokkaku0506) May 12, 2024

#フリーランスの日

自由な生き方としてフリーランスを選ぶ人はいるが生活の不安定さに幻滅して会社に就職したり廃業する人も多い。自分は制作会社の社員ディレクターを辞めてフリーランスになって今年で30年。よく今まで仕事が途切れずやって来れたと思うが運良く人の縁に恵まれていたのでしょう。 pic.twitter.com/nTfNYDcu6n

— kin_me（キンメ） (@kin_me) December 15, 2025

フリーランスは「自由」と「責任」が共存する生き方。 pic.twitter.com/q7JfEn8OGm

— しろ☕カフェに住んでる人 (@shiro_marketer) November 11, 2025

哲友がほしい。哲学とか生き方を議論できる友達でテツトモ。

一人で考える時間も好きだけど、ずっと自宅に引きこもってると思考が凝り固まる。フリーランスだと人間関係も限られるので、なおさらだ。

堅苦しい感じではなく、ゆるく、何なら飲みながら哲学や生き方を語り合える、そんな哲友がほしい。

— 原貫太 / フリーランス国際協力師 (@kantahara) September 2, 2020

内向型の人がフリーランスや独立を希望する理由は、お金持ちになりたいからじゃない。「組織の都合」や「逆らえない理不尽」に振り回され、HPが削られるからです。どう働くかを自分で決められるようになると、驚くほど息がしやすくなります。自分らしさとメンタルを守るための生き方の一つなんです。

— アオ@Teals代表 / Takuya Wada (@AoTeals_HSP) January 11, 2026

起業は
特別な人の生き方
と思う人もいるけど、

でも実際は
普通の選択肢の一つです。

江戸時代はほとんどが
起業家・フリーランスでした。

自分で畑を耕して
わらじを売って
自分で生きていました。

昔の人ができるのだから
現代の人も普通にできます。

自分で生きる
という選択肢を…

— 今井孝｜10万部『いつも幸せな人は、2時間の使い方の天才』 (@tahles_imai) January 17, 2026

人はいつも“ないもの”を欲しがる。

手に入れた瞬間に別の何かを探して今を見失う。結婚も独身も、会社員もフリーランスも、学生も社会人も、みんな同じ。
欲しがるのは悪くない。でも“今を無視する生き方”は自分を削る。幸せは“今を見れるか”で決まる。

— どんちゃん🐶 (@previweshift) December 1, 2025

“選ばなかった人生”を悼みながらも、
いまの自分の選択に責任を持つ。
この視点って、フリーランスの生き方にも似ているなあ。 pic.twitter.com/lUMRUNrBwT

— 彩 (@soda___oO) July 16, 2025

組織というものが肌に合わなくて独立するのに、会社を作ったり資格を取るのはより大きな組織に取り込まれているだけでは?　そう思ってフリーランスの生き方を模索していますが、どうすればお金が稼げるかが分からず…。結局、大きな組織からかっさらって来て食いつないでいるだけなので情けないです。

— mna mra (@mnamura2011) November 15, 2025

フリーランスは、組織に所属せず、世間の常識からは少し外れた生き方だと常々思う。僕は組織に所属することが苦手で大きな抵抗を感じていたので、一か八かで独立して装丁の仕事を長く続けられて良かったと確信している。自分だけの視点は持ち続け、何かに抗う生き方だけはこれからも変えたくない。

— ベルソさん。装丁＋ブックデザインとイラスト。フリーランス、日々の想い。 (@versographic) October 11, 2025

今日は昼過ぎの眠たくなるであろう時間に、近所の『お寺ヨガ』にいく予定です🧘
それまでやるべきことを集中してやります！

こうやって好きなようにスケジューリングできるのも、フリーランスの良さですね。
ありがたい生き方を叶えられていることに感謝です。

— よね｜看護師ライター (@onsenYONE) November 19, 2025

好きなように生きればいい。
「結婚しない人は不幸だ」
「子供を作らない人は不幸だ」
「大きい会社にいないと不幸だ」

何かしないと不幸だなんてことは一切ありません。結婚しなくても、子供がいなくても、フリーランスでも自分の納得する生き方をしている人が真の幸せ者。

— マキ会長 (@maki_kaicho) December 29, 2025

この複業ワーク推進メディア「ウィズパラ」を運営する株式会社パラワークス(Wantedly
ページはコチラ)では、優秀なスキルを持つ複業志向を持つ方からのコンタクトを常に募集しております。

デザインスキル・プログラミングスキル・マーケティングスキル・広告運用スキル・ディレクションスキル・ライティングスキルなど必要としているスキルは多種多様。

転職ではなく複業ワークという働き方に興味があるエンジニア・デザイナー・マーケター・ディレクターの方は、ぜひ問い合わせフォームからお声がけください。

ParaWorks社長中村さんの「ウィズパラを運営する僕の”建前”と“本音”」もぜひ合わせてお読みください。思わず連絡したくなりますよ。