2026.01.14

フリーランスで成功するかはほとんど「運」・・・ってことは？試行回数がもっとも大事という話

複業ナレッジ・ノウハウ

100の生業を持つ現代版百姓を目指す、破天荒フリーランスのざき山です。

複業メディア「ウィズパラ」では、サラリーマンの方、学生の方、フリーランスの方、問わず、『複業』という、これからの時代の新しい働き方を実現するために必要な知識・ノウハウを発信していきます。

最近、「住民税回収」という趣味にはまっているざき山です。

「住民税回収」って何？と思われる人もいるかもしれませんが、簡単に言うと区や市、町など住んでいる自治体の行政サービスを使い倒すという趣味です。

例えば図書館です。

我々が借りる本の購入など図書館の運営費は、我々が支払う住民税で賄われています。

公園などの整備などにも住民税が投入されています。

図書館や公園などはほんの一例ですが、これらを使い倒さないのはせっかく高い住民税を払っているのに、本当にもったいないことです。

そして最近この図書館使い倒しが良い趣味になっているわけです。

小説ではなく自己啓発やビジネス本、教養・雑学、心理学・哲学、文化人類学・民俗学、歴史、マネリテなどなど読みまくっています。

否が応でもいろんな知識がついてくることによって世の中の見え方も変わってきています。

特に最近はマイケル・サンデル教授の著作『実力も運のうち能力主義は正義か?』に強く衝撃を受けています。

この本の内容の要約は

「人は成功すると、それは自分が努力した結果だと思うものだが、その成功は決して自分の努力だけではなく、努力して実力を発揮できるような環境や他者のサポートのお陰であり、運に恵まれたからなのだ」

というものです。

多くのエビデンスや例えを交えてその論の正しさを証明しています。

記事の冒頭で何を言っているのかというと、フリーランスが成功するかどうかも「運」の要素が極めて大きいという事実に気づいたのです。

決して神頼みとか運気を上げるとかスピリチュアルなことを言いたい訳ではありません。科学的に「運」なのです。

しかしフリーランスの成功の要素が運次第だとしても、それは自堕落に過ごして幸運が落ちてくるのを待てといいたい訳ではありません。

努力が必要なんて言うのは、あたりまえすぎて言うまでもありません。その上での「運」なのです。

成功は運次第と受け入れたうえで、フリーランスはどう身を処していけば良いのかを、今回の記事で紹介していきます。

フリーランスで成功するのは運だと認識したほうが良い理由

フリーランスの廃業率は、1年後で約37％、3年後で約60％、10年後で90％以上と言われています。

10年以内で大半のフリーランスが廃業することになります。

そしてわずかのフリーランスが10年以上、活動を続けることが出来ます。

そしてその中でもさらにわずかな数が世間的に「成功」と言われる状態に達することができるでしょう。

ここでいうフリーランスの成功とは、何もイーロンマスクやスティーブジョブズとかそういう次元ではなく、年収1,000万円以上をコンスタントにキープできているとか、一度、ガツンとビジネスで当たり、数千万円を超える資産を築けたなどの状態を指します。

こういったささやかな「成功」であっても、フリーランスになった人のどのくらいが該当するか、おそらく多くて数％程度でしょう。

そして自分は運よくこのささやかな成功を手に入れられた訳ですが、考えれば考えるほど自分の実力ではなく「運」が良かっただけという結論にならざるをえません。

冒頭で挙げたマイケル・サンデル教授の著作『実力も運のうち能力主義は正義か?』に出てきた事例をご紹介します。

宝くじ（ラッキー・ドロー）

人生の成功は、努力だけでなく「当たりくじ」を引いたかどうかに大きく左右される。

・生まれた国
・親の経済力・教育水準
・生まれつきの才能（知能・体力・容姿など）
・その時代に「評価される能力」を持っていたかどうか

これらはすべて本人の選択ではないのに、能力主義社会では「成功＝実力」「失敗＝自己責任」とされがち。

テスト・試験＝公平という幻想

試験は「公平」そうに見えるが、実はスタート地点が平等ではない。

同じ試験を受けていても片方は幼少期から高価な教育・家庭教師あり、片方は生活に追われる環境、それでも結果は「本人の能力差」とされる。

能力主義は「不平等な条件での競争を、結果だけ見て正当化する装置」になりやすい。

勝者は「自分は努力したから当然」と思い、敗者は「自分は価値がない」と内面化してしまう。

高給取りと社会的価値の混同

「給料が高い＝社会にとって価値が高い」という考えは錯覚。

・ヘッジファンドマネージャー
・投機で巨額を稼ぐ人

一方で、介護士・清掃員・保育士などは低賃金。
市場の報酬は「社会的貢献度」ではなく市場での希少性と需要を反映しているだけ。
そして、その希少な需要を満たせるかような道を歩めるかどうかは極めて運の要素が大きい。

実際には成功は運なのに、努力の証とされ、失敗は自己責任になる

運と言っても、運が良ければ何もせずに寝転んでいれば大金が舞い込んでくるといったことを言いたい訳ではありません。

行動し努力するのは当たり前です。

その上で成功するか挫折するかは極めて運の要素が大きいという訳です。

イーロン・マスクもスティーブ・ジョブズも大谷翔平もマイケルジョーダンも、誰よりも努力しているのは皆が認めているところです。

ただし誰よりも幸運であったということを見逃すと本質を見抜けなくなります。

ただ生まれた時代や生まれた国が大きく違っただけで、おそらく成功は手に入れられなかったでしょう。

努力すれば必ず成功すると考えることは、実は非常にリスキーで多くのデメリットがあります。
逆に成功は運と認めることで多くのメリットがあります。

フリーランスには後者の思考が非常に重要なのです。

フリーランスで成功するために一番重要なのは「試行回数」

なぜ廃業するか？フリーランスが廃業するとき

自分なりに成功者が発信するノウハウを蓄積して、綿密に戦略を練ってはじめたビジネスでも鳴かず飛ばずで終わる事がほとんどです。

どれだけ成功者のノウハウを取り入れようが、綿密に戦略を練ろうが失敗することはあります、というか失敗する方が多いです。

何故か・・・ひとこと、成功の条件は「運」の要素が極めて大きいからです。

ただそれでも、多くの人は失敗したことは100％自らの責任だと感じてしまいます。

自分に才能が無いんだ、もっと努力ができない自分はダメだ・・・みたいな感じで心がボキボキ折れていきます。

フリーランスが廃業するのは、もちろん運転資金が枯渇したり生活費を稼げなくなったり将来の不安を感じたりというのが大きな理由だとは思いますが、それよりも一番大きな廃業理由は、自信が打ち砕かれたと感じます。

多くの廃業したフリーランスを見てきた感想です。

失敗を何回も繰り返すのは成功の最低条件

フリーランスのささやかな成功であっても、どれだけ努力しても達成できない人はめちゃくちゃ多いです。

しかしフリーランスの成功をおさめてビジネスを継続できている人の共通項があるとすれば、それは失敗しない人ではなくて、ズバリ何回も失敗して教訓を得て改善し、チャレンジを繰り返す人です。

ここに世間の人との認識のずれがあると思います。

世間の人は成功する人は、「失敗」しない人だとイメージしています。

むしろまったくの逆であると言えます。

成功する人は、誰よりも多くの「失敗」を経てきています。

「失敗」することでどんな要因で「失敗」したかというデータが得られるため、「成功」への可能性が高まるわけです。

ほとんどの人は「失敗」することを極端に嫌がり、避けたがるために、最初のチャレンジから失敗しないように綿密に戦略を練り全てのリソースをかけてチャレンジするわけです。

そのため「失敗」したときのダメージは大きく、金銭的にもリソース的にも、そして精神的にも負担が大きく、次回のチャレンジを諦め撤退してしまうのです。

断言します。

成功するための最低条件は失敗を何回も繰り返すことなんです。

成功するために一番重要なのは「試行回数」

失敗を繰り返すことがフリーランスのささやかな成功をおさめるための最低条件と言いましたが、この「失敗を繰り返すこと」を「試行回数」と言い換えることができます。

この「試行回数」が何より大事なんです。

具体的には運要素が極めて大きい成功を手にするまで、「試行回数」を増やすというわけです。

大当たりの激レアＳＳカードを引くためには、ガチャをひきまくる必要があるわけです。

1回ガチャを引いただけで運よく激レアＳＳカードなんて普通出ませんよね。

「試行回数」を増やすには？

では、実際に「試行回数」を増やすにはどうすればよいか見ていきましょう。

努力・気合で増やすという根性論は捨てる

まず、努力・気合で増やすという根性論は捨てましょう。

人間の意思は、ぶっちゃけ相当弱いです。

よほどの工夫や動機付けがなければ試行回数は増やせません。

小さく素早く軽く

まず試行回数は「小さく・素早く・軽く」なければなりません。

100万円のガチャは何回も引けませんが、100円のガチャなら何回も引けるはずです。

おさらいしておきますが、試行回数とはビジネスでチャレンジする回数という意味です。

チャレンジは気合を入れて綿密に戦略を練り、1回のチャレンジに社運をかける的なノリではなく、まずサクッとやってみる。

ダメならすぐやめる。

一見、適当でやる気がないように見えます・・・でもそのくらいでいいんです。

というかそのくらいのノリでないと試行回数は増やせないんです。

あくまでリソースを本格的に投入するのは当たりを引いてから、その当たりに対してです。

体力があるステージで勝負を決める

試行回数を増やすにはどうすればよいか・・・いくつかコツはありますが、シンプルに「体力」だと思います。

マイケル・サンデル教授の著作「実力も運のうち能力主義は正義か?」にもありますが、成功は頭の良し悪しよりも試行回数の多さが重要という事はエビデンス込みで説かれています。

頭の良し悪しが成功するしないにほとんど影響しないというのは正直驚きですし、世間のイメージと乖離している部分でしょう。

しかし体力は成功するしないに関係があります。

なぜなら試行回数を増やすには体力は必要不可欠だからです。

失敗しても凹まない（知ったことか精神）

さきほど、試行回数を増やすには体力が必要不可欠と言いましたが、どれだけ体力があっても心が折れたらチャレンジを止めてしまいます。

失敗してもへこたれない精神力、図太さも必要でしょう。

意外にプライドが高くて、じぶんの失敗を容認できないエリート肌の人は成功から遠いと言えるでしょう。

成功しても調子に乗らない（幸運に感謝）

メリトクラシー（能力主義）信者は、成功をじぶんの才能・努力のせいだと信じます。

実際はほとんど運要素であるにも関わらず。

成功したのは能力のある自分のおかげで、誰よりも才能があり、努力したから当然。

何回生まれ変わっても自分なら成功できると思いこみます。

大事なのは世の中のことわりを正しく捉え、成功しても調子にのらないことです。

逆に失敗しても凹まない。

そのような達観した心持ちで過ごせば、成功するにしても失敗するにしても心穏やかにフリーランス活動が続けられることでしょう。

みんなの声

フリーランス7年やってきて、なんとか生き残ってる理由を考えると、結局この2つなんですよね。

1. 運が良かったとちゃんと認める
2. 自分には商品価値なんてないと思っておく… pic.twitter.com/aSgaNbOtqF

— けいすけ / AIマンガ家 (@kei31) December 15, 2025

フリーランスは複数の案件を掛け持ちしなきゃいけない事を否定的に捉える人が多いんですけど、僕は積極的に掛け持ちすべきだと思ってます。これはどの案件が当たるかは分からないからです。成功者は試行回数（チャレンジ数）を増やせとよく言ってますが、試行回数を増やすのは兼業が一番なのです。

— よー清水🐧🐕‍🦺🐈YoShimizu (@you629) October 30, 2018

あまり共感してもらえないかもしれないんだけど、特に強みも何もない私がフリーランスやノマドを続けられている理由ってきっとこれだと思ってる。

・いつでもどこでも何度でも寝れる
・運と直感がめっちゃいい
・辞めることに前向き
・20点でも全然OK
・学ぶことが好きな方…

— haruna | 旅暮らし (@Haruna_F1207) February 1, 2024

これは1/6の確率を引き当てようという話なので、100回くらい振ればまず失敗しない。
けど僕たちがフリーランスでやろうとしてるのは1/6なんかじゃなく、もっと確率が低いことではないだろうか？
であればそれを確実に達成する試行回数は100回なんかじゃ全然足らず、大抵は10000回レベルだと思う。

— 🌲🌲 (@hayashiwithcats) November 8, 2023

運も実力のうちって言うけど、わたしはめちゃくちゃ運が良いと思ってる。フリーランスとしてご飯食べていけてるのは、運が良かったからとしか良いようがない。ただし、運が良い人で居るために、気をつけてることはそれなりにある。 https://t.co/AVP803TZ2P

— 藤根理香｜事務のはたらくを応援📣 (@hiraku_fujine) November 20, 2025

自営業やフリーランスの経験があれば分かると思うんだけど、お金稼ぎで1番のセンターピンは市場選定。

つまり、今の稼ぎも市場によって生かされているという認識を持つべき。

私自身が過度な散財や贅沢をあまり好まないのは、ご縁と運で生かされている自覚があるから。…

— 横田竜一 (@nagurigakibot) October 30, 2024

【語り】RP>閉鎖的な世界をオープンは、フリーランスの生存戦略として、私も一番大事にした考え方でした。実績公開なしで「どこかに」食い込んでいくのは本当に難しいと思います。

実力は基礎練習で上げて、運は確率と捉えて試行回数を上げていくしかないという考え方だったなと。ふと #翻訳の寄り道

— こむたん (@komutandesu) October 21, 2025

これが真髄です。
フリーランスなんて、
やってみないとわからない。

人生チャレンジしてなんぼよ。
最初から稼げる事業なんてないよ。
失敗して工夫して、運も味方に付けて、
そうやってやってきた人ばかりだと思うけど。 https://t.co/YB1Yh6LxJF

— 鶴松テン@凡人WEB制作※中小企業診断士勉強中🥶 (@TsurumatsuTen) December 31, 2025

「なぜ8年フリーランスでやってこれたんですか？」って聞かれても「運」としか答えられないな……ここをうまく言語化してnoteとかにすれば売れるんすかね！？！！

— 三角園いずみ (@izumiM1207) June 18, 2025

この意味での「タフさ」が価値高いというのはフリーランスやってるとよくわかるし、若い人がこれを身につけられる環境っていまスポーツ以外にあるのかな、と不安にもなるのよな。
タフさって試行回数とその経験値でつけて行くものなので。 https://t.co/3k2f7lODSV

— Kengo OSAKA（逢坂憲吾） (@Kengo_Osaka) November 17, 2025

副業をしてたり、フリーランスをしてたりすると運が良くて自分の実力以上に稼げちゃったりするときもあるのだけど、そのボーナスタイムがずっと続くものだと錯覚して、調子に乗ってやるべきことをやらなくなったら終わり。上手くいっていても上手くいっていなくても、やるべきことをやっていく。

— まっさん | フリーランスエンジニア (@masaki_wkb) May 13, 2025