
AIに仕事を奪われがちのフリーランスが狙うリスキリングテーマ徹底考察
100の生業を持つ現代版百姓を目指す、破天荒フリーランスのざき山です。
複業メディア「ウィズパラ」では、サラリーマンの方、学生の方、フリーランスの方、問わず、『複業』という、これからの時代の新しい働き方を実現するために必要な知識・ノウハウを発信していきます。
最近、フリーランス仲間の近況が激変していっています。
売り上げが激減した仲間、取引先の業種が180度変わった仲間、身を置く業界が変わった仲間、いくつもの仕事をかけもつパラレルワーカーになった仲間、そしてフリーランスを廃業した仲間・・・。
以前から時代の流れは早い早いと言ってきましたが、AIが登場して以降、テクノロジーの進化の加速度がもう一段上がったような気がします。
これはテクノロジーを進化させる仕事自体、人間からAIに移行したことが想像できます。
要はあとはAI君、テクノロジーを進化させるように仕事頑張ってといった具合にです。
ここからさらに指数関数的にテクノロジーが進歩していくのであれば、人間がやるべき仕事というのはさらに加速して減っていくことになります。
特に情報処理や事務処理分野、クリエイティブ分野で。
そしてフリーランスにも多種多様な仕事があるとはいえ、多くのフリーランスが担ってきた分野というのがこのクリエイティブ分野や情報処理分野なのです。
もういっそ諦めてサラリーマンに回帰するか・・・もしくはリスキリングをしてAIに仕事が奪われないスキルを身に付け自由なフリーランスを継続するか、決断の時が来ています。
今の時代、一生食えるスキルなど無い・・・リスキリングをくり返す必要性
かつてはこの仕事で結構稼げたのに
じぶんがWeb系フリーランスとして独立した当初、フリーランス人材は少なくWeb系の制作案件は特別な営業活動をせずとも、受注することができました。
しかも高単価で。
当時はオーソドックスなWebサイトの制作はもちろん。
制作後の保守でだいぶ手厚く月々の収入につながっていたと思います。
特にじぶんはブラウザ間の表示の差異を解消するCSSハックという作業を得意としていて、この作業だけでも多くの依頼が殺到していました。
今はブラウザの性能も上がり、ブラウザ間の表示の差異もほとんどなくなった事から(InternetExplorerがいなくなったのがでかい)CSSハック作業のニーズも無くなりました。
その他、今ではAIやスマホの標準機能で一瞬で対応可能な写真の背景切り抜き作業などもある程度の単価で受注することができました。
これも今では考えられないですよね。スマホで一瞬でできるんですから。
他にもAdobeのFlashをつかってスプラッシュムービーを作る仕事もよく受注していました。
これもモダンブラウザがFlashに対応しなくなったことで、AdobeがFlashサービスを終了させ、フリーランスの多くの仕事がなくなった事と思います。
このように過去を見渡すと、Web系のテクノロジーが進歩すると、フリーランスたちの仕事が無くなったり、逆に新しい仕事が増えたりを繰り返してきました。
そしてここにきて過去一番の影響を及ぼしているのがやはりAIの登場でしょう。
じぶんはWeb制作系の案件はすでにかなりの数減少していて、これからテコ入れしようとも思っていません。
要はWeb制作系の仕事からは足を洗い、新しい活路を開こうと模索しています。
人生は長くなったのに、時代の変化が早い、早すぎる
人生100年時代が到来すると言われています。
当然、その分、長く働かざるを得なくなる未来が待っています。
年金に期待が出来ない以上、仕方ないですよね。
しかしいくら働く気力があっても、じぶんのスキルが活かせる仕事がいつまでもあるわけではありません。
特にWebやIT関連の仕事をしていると、せっかく身に付けたスキルがあっという間に陳腐化していきます。
一時、稼げていたスキルが、一夜にして無用の長物になる時代です。
では、どうするか・・・
問題はそこですよね。
「リスキリング」を一生続ける
答えは簡単、シンプル。
リスキリングを一生続けるということです。というか嫌でもそうせざるを得ないという事です。
今や日本も豊かな国ではありません、安定している大企業や公務員であっても、同じスキルでずっと同じ仕事をしつづけられるほど甘くは無いでしょう。
フリーランスだけではないということですね。(もちろんフリーランスの方がめちゃめちゃ大変ですけど)
感覚ではスキルの旬はだいたい5~6年もすると過ぎ去る気がします。(もっと早く過ぎるかも)
今もてはやされているAI関連職であっても、いずれ衰退するときが来るのは間違いないでしょう。
リスキリングは順境時(儲かっている時)に行う
大事なのは順境の時(儲かっている時)にすでに今の仕事が稼げなくなることを想定して種まきをしておくということです。
これは正直、出来る人はなかなかいないでしょう。
商売がうまくいっている時というのは、気が大きくなり己を過信し、この順境がいつまでも続くと錯覚しがちです。
しかし断言します、この変化の激しい世の中では、ビジネスの栄枯盛衰が目まぐるしく移ろっていきます。
リスキリングというか次のビジネスのための種を蒔くのは商売がうまくいっている時、これが超絶大事です。
自分の商売が上手くいかなくなって、経済的にも余裕が無くなってからリスキリングや別のビジネスの種まきを行っても焦りから誤った判断を下しがちです。
ひとつに絞らない、複数同時にタネをまく
いかに頑張ってリスキリングをしても、いかに新しい商売の構想を練ったとしても、その商売が当たるかはずれるかは運の要素が非常に大きくモノを言います。
どれだけ頑張ったとしても、報われない事がある世界なのです。
そして意外に大した戦略も練らず、適当に試してみたことがあれよあれよと稼ぎ頭のナリワイになったみたいなことが起こりうるのがビジネスです。
要はひとつのことに人生をかけるということは耳障りはいいですが、非常にリスキーだという事です。
まずは複数のことを小さく始めてみる。
その中から感触の良いものだけを選別して、少しずつ育てていくというスタンスが何より重要です。
ホワイトカラー不遇の時代に狙うリスキリングテーマ
それにしてもAIの進化のスピードは想像を絶したものがあります。
あと数年、下手したら数か月で開発されるであろうAGI※が開発されたら、いよいよ多くの人間のしごとが無くなるでしょう。
AGIとは、「Artificial General Intelligence(汎用人工知能)」の略で、人間と同様に、幅広いタスクを理解・学習し、自律的に問題解決できる人工知能のことです。特定のタスクに特化した現在のAI(特化型AI)とは異なり、学習した知識を未知の状況に応用したり、推論、計画、感情理解といった総合的な能力を持つことが特徴です。現在、AGIはまだ研究段階の技術ですが、実現すれば社会に大きな変革をもたらす可能性があると期待されています。
特に情報処理や事務処理を担うホワイトカラーの仕事はほとんど人間の手から離れるでしょう。
リスキリングテーマを選ぶ前提条件
リスキリングテーマを選ぶ前提条件としては、やはりホワイトワーカー系のジャンルを外すことが一番でしょう。
他にも、参入障壁は意識せねばなりません。
要は他の人に簡単にマネができないスキルを身に付けるという事です。
これからの時代に有望だと思えるテーマの具体例を挙げていきます。
資格が必要な仕事を狙う(資格を取る)
世の中には資格・ライセンスが無ければ従事できない仕事というものがあります。
比較的難易度が高く、あまり有名ではなく、世間のニーズが高いそういった資格を取って仕事にするだけで、ある程度、参入障壁を築くことが出来ます。
AIがいかに簡単に答えを提示できるからといって、AIに資格を取る事はできないので、資格を持ってAIに対峙するという戦略はアリでしょう。
営業・コミュニケーション能力
営業に関しては、まだAIが浸食できない数少ない分野と言えるでしょう。
やはり人と人との対面でのコミュニケーションがもろに力を発揮するからです。
意外と見落とされがちですが、営業にも高度なスキルが存在します。
その根幹は何といってもコミュニケーション能力でしょう。
もちろん人の性格によって向き不向きもあるでしょうけど、後天的に営業スキル・コミュニケーションスキルを高めることはどのような仕事にも汎用的に活かせる最強のスキルといってもいいでしょう。
リアルマーケティング手法
マーケティングは最強のスキルだなぁと過去の記事で力説しました。
リスキリングとしてマーケティングは非常におススメです。
ただSNSや検索エンジンに出稿するインターネット広告などのWebマーケティングはAIによる自動化がかなり進んでいるため、よりローテクなAIの介在を許さないユニークなマーケティングを開拓するのがおススメです。
たとえばネットではなくリアルでのクチコミを促進させるようなノウハウを身に付けることができれば、あらゆるビジネスに応用可能ですし、そのノウハウをサービスとして提供してもよいでしょう。
身体を使う仕事のスキル(農業・林業・漁業・建築・DIYなど)
正直、専業の農業や林業、漁業、建築業などはフリーランスのリスキリングとして選ぶには荷が重いかもしれないが、ナリワイの一端を担う、兼業としてのスキルとしては非常におススメです。
やはり最近は特に地方で少子高齢化による人口減少が社会問題になっているくらいで、第一次産業の働き手は重宝されます。
DIYなどのスキルも組み合わせれば地方で、ただでさえ安い住居費をさらに安く抑えられますし、民泊業などにも応用可能です。
対人専門職(カウンセラー・セラピー・メンター)
人と顔を合わせて話を聞き、人の心に寄り添う職業や、実際に対面で教養や知識やスキルを指導していく専門職はAIがいかに浸透したとしても廃れることはないでしょう。
最近はお悩み相談もAIが応じられるようにはなってきましたが、やはり実際に人と顔と顔を合わせて、真摯に悩みに寄り添うというサービスは、AIにはできない領域です。
伝統工芸、手芸のスキル
日本には多くの素晴らしい伝統工芸が存在しています。
長い年月をかけて錬磨された技による作品・表現は、AIや機械によってトレースするのはなかなか難しいものがあります。
AIやインターネット全盛の時代であるからこそ、これら昔ながらの伝統的な工法や手芸による作品の生産にチャンスが向いているのです。
特に今は少子高齢化のなか後継者不足で多くの貴重な伝統工芸が廃れていっています。
海外からも高く評価されている日本の古き良き伝統工芸を継承することで、ビジネスに大きく活用できるチャンスと言えるでしょう。
ゲーム、遊び、キャンプ、趣味活
人間と違ってAI自身は「遊び」という活動をしませんし、遊んで「楽しい」という感情が芽生えることはありません。(知識として「楽しい」という感情を知ってはいますが)
これからの時代、AIの範疇外のことをつきつめれば、それだけでビジネスのチャンスになってくるのは間違いなさそうです。
たとえば海外のボードゲームをとことん研究し、多くのボードゲームを収集してボードゲームカフェを開く。
ファミコンなどのレトロゲームを集め、レトロゲームを楽しめる場を創り、ビジネスに展開する・・などです。
どうですか?
これらの仕事がAIに浸食されるイメージはつきませんよね。
キーワードは遊びです。自らがとことん楽しむという事が仕事にむすびつくような時代です。
サンドウィッチマン&芦田愛菜の博士ちゃんの博士ちゃん的なニッチ知識
「サンドウィッチマン&芦田愛菜の博士ちゃん」はテレビ朝日系列のバラエティ番組で、ある特定の分野に詳しい少年および少女が先生役「博士ちゃん」として出演してサンドウィッチマンに授業を行い、芦田がプレゼンをサポートしていくという内容の番組です。
この番組に出てくるいわゆる「博士ちゃん」が超ニッチな膨大な知識と収集物を披露してくれます。
そしてこのニッチを極める(その道で圧倒的No.1になる)ということが、これからのビジネスでいかに重要になるか、特に個人であるフリーランスが、弱者の戦略として取れる戦略がニッチを攻めるというものです。
AIすら知識を追えないニッチな分野をこつこつとつきつめることで、必ずマネタイズのチャンスが巡ってくるでしょう。
賢いリスキリングの方法、アクションプラン
まずは前述もしましたが、自分のビジネスが上手くいっている時にこそ、リスキリングや次のビジネスのための種まきをすることが重要になってきます。
自分のビジネスが終わるときは一瞬です。
稼げなくなってから、慌ててリスキリングという種まきを行おうとしても上手くいきません。
次に大事なことは、日々の仕事で100%時間と労力を使わない事です。
必ずリスキリングと次のナリワイのための時間と労力を確保するようにしましょう。
またリスキリングや次のナリワイの為の種まきのアイディアを得るためには余暇が絶対的に必要になります。
読書や趣味、サークル活動、旅行、ライフワーク、地域の催しなど、仕事以外の活動からリスキリングのきっかけや次のナリワイのアイディアやきっかけを掴めることがあります。
国や自治体の制度を使う
リスキリングのための制度を国や自治体がいくつも用意しています。
例えば下記のようなものです。
フリーランスなど「リスキリング等教育訓練支援融資」10月新設へ
フリーランス等向けのリスキリング等支援融資を2025年10月に新設する省令案を、労政審分科会が了承。各種学校の訓練等を受けた場合、訓練費用・生活費とも2年を限度に年120万円を利率2%で貸し付ける内容です。
詳細は公式サイト参照
https://roukijp.jp/?p=14321
使える制度はなんでも使いましょう。
賢くリスキリングや次のナリワイの種まきに日々、励んでいれば、今の仕事がいつか稼げなくなってもそこまで焦ることはないでしょう。
みんなの声
「フリーランスがリスキリングしたいITスキル」ランキングの1位がInstagramってなっててどういうこと??
ってなった。Instagramは皆さん学びたいですか?— ひさじゅ@RUNTEQの代表 (@hisaju01) October 25, 2023
「日本人は学ばない」とか「リスキリングしない」とか言いますが、フリーランスはめちゃくちゃ勉強するしリスキリングも積極的。メシの種に直結しますから。
結局、足りないのはリスキリングに使える時間と身分の流動性なんじゃないかなぁ。
— 久慈桃子@フルリモ編集ディレクター🖋XDD (@momoko_kuji) September 25, 2023
国が「無職転生」メソッドを発動してきた。
通算で3年働いたことがあって雇用保険入れてないフリーランスやアルバイトなどの方向けに教育費用と生活費を融資する制度。しかもその後就業したら、50%の返済免除。激アツ!!
フリーランスなど「リスキリング等教育訓練支援融資」10月新設へ…
— ひさじゅ@RUNTEQの代表 (@hisaju01) September 10, 2025
フリーランスを推してきた政府からすると今非正規雇用を推せないけれど、リスキリングは氷河期世代の転職なり独立のための施策のように感じる。
若者に対して将来を保証する論理ではない。教育を整えたとして、未来が見えない人の不安解消への妄想を醸成してるだけで、結局選挙対策でしかないと思う。— こっしー | デザイナー的な人 (@whom_design) September 23, 2025
ベビーシッターに転職して一気に収入が上がる事が結構ある。でも、ここで調子乗ってなんだフリーランスちょろいじゃん!ってなって怠けて下がっていった人も何人も見た
フリーランスの廃業率がなぜこんなにも高いのか。自分だけは特別なんて思わないで愚直に学び続けてください😌いつまで?一生です。
— ゆりえ先生@カリスマシッター👶 (@yurie_Childcare) September 26, 2025
紹介できる仕事もないのに在宅ワーク向け経理の勉強をまた高い受講料で募集してるヒューマン
まあ、Webデザイナー系の講座もそうだけど
フリーランスでしか仕事ほぼない系統の資格とか講座で稼ごうとするリスキリングだのを謳うスクールへの不信感はこの数年もろもろ大失敗して完全に強化された
— 猪子 (@im0k_youre0k) September 17, 2025
学校通おうかなと思って調べてたら、リスキリング支援があったんだけど、これフリーランスだめなんだね!
なんでだよ!!!!!税金払っとるっつーの!!!!!!社会の一員だろ!!!!!!!!スキルアップのためのリスキリングしたいんじゃい!!!!!!
雇用保険払ってないからか〜〜〜〜😭— テン (@taru_mov) August 13, 2025
「年下との話し方で人生は変わる」もある。長く仕事を続けるには、リバースメンタリング、リスキリングが欠かせない。いかに世代の違う人と接し、学ぶか。フリーランスのライターなんていう仕事は、特にそうだと思う。 https://t.co/8X0nLXp6JO
— 佐伯 要 (スポーツライター) (@saekikaname) August 6, 2025
個人的には、よく言われる「安定」は幻想だと思っています。
会社員だから〜とかフリーランスだから〜とかはあんまり関係ない気がします。
フリーランス=不安定
とも言い切れませんし、
会社員でも、年齢を重ねてから減給され、転職したくても転職できない…なども聞きますし……— tomo | 20代フリーランスエンジニアを増やしたい! (@tomosan257) September 26, 2025
フリーランスや最近独立する人が多いけど、今とれてる案件、ChatGPTに置き換わらないかを速攻検証することをおすすめします。
企業は社員のリスキリングには一定投資するけど、外注業務をAIができると判明したら契約を解除します。— 山川雄志@Givery創業取締役CAIO|書籍【AIイネーブルメント】(幻冬舎) (@UCyy) March 19, 2023
イツキから「動画のジェットカットやムダ省き、テロップ付けなどぜんぶAIがやるサービス開始」との報告を受けた。そのうち動画編集のフリーランスは軒並み廃業である。人間の生き残る道は信頼関係を築くことくらいじゃないのかと苦悩しますがムスッコ現在6歳、20年後には何の仕事をしてるんやろうか
— 足立 浩志 (Fireloop) (@adatinc) November 18, 2022
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ParaWorks社長中村さんの「ウィズパラを運営する僕の”建前”と“本音”」もぜひ合わせてお読みください。思わず連絡したくなりますよ。
この記事を書いた人


山崎岳史
東京都中野区のフリーランスでWeb制作を行っております。
Web制作会社から独立してから、13年が経ちます。
おもにマークアップやJavascriptのコーディング、Wordpressのカスタマイズなどフロント回りの開発が得意ですが、PHPとMySQLを連携させたシステム開発もよく行います。
ビジネス系メディアへの寄稿などライターとしても活動しています。
自分の最大の売りは、即レススキルと誠実さ(自分で言うなw)だと思います。
最近は、フリーランスや複業(複数の生業を持つ)という働き方の素晴らしさに気づき、この新しい時代の働き方の普及活動をしています。
このメディアでこの変化の早い世の中で、いかにすればフリーランスとして活躍していけるか有益な情報を発信していきます。
この記事を書いた山崎岳史個人に仕事のご依頼やご相談、世間話や飲みのお誘いなどがある場合は、コチラまでお気軽にご連絡ください。
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