もし独立初期に戻れるなら・・・ベテランフリーランスが死ぬほど後悔している誤り行動10選

100の生業を持つ現代版百姓を目指す、破天荒フリーランスのざき山です。

複業メディア「ウィズパラ」では、サラリーマンの方、学生の方、フリーランスの方、問わず、『複業』という、これからの時代の新しい働き方を実現するために必要な知識・ノウハウを発信していきます。

わたくしざき山はブラック企業から死ぬ思いで脱出しフリーランスとして独立し、はや17年が経過しています。

当時のブラック企業の過酷さ・理不尽さ・陰湿さは筆舌に尽くしがたいものがあります。

しかし、そのブラックさが逆にフリーランスとして独立することを後押ししてくれたと前向きにとらえることもできます。

そしてブラック企業から脱出して夢のようなフリーランス生活が始まったわけですが、順風満帆とはいきませんでした。

じぶんの知識不足、人としての未熟さから引きおこる数々の炎上案件・トラブルを経験してきました。

当時は理不尽なクライアントのせいだと他責思考で考えてきましたが、今は自責思考で考え直すことによってこれから同じことが起きないようにうまく日ごろの行動を修正できています。

今日は「もし独立初期に戻れるなら・・・ベテランフリーランスが死ぬほど後悔している誤り行動10選」というテーマで話を進めていきたいと思います。

もし独立初期に戻れるなら・・・ベテランフリーランスが死ぬほど後悔している誤り行動10選

過去に戻り、もし下記の行為・行動を改めることができたなら、今よりはるかに資産を貯えられており、自由な時間、健康の棄損もなく、幸福度を高める貴重な経験を体験することができたことでしょう。

これらを記しておくことは若いフリーランスの人に、同じ轍を踏んでほしくないからです。

ではいく。

10．人を見極める目がなく信用していた幼馴染に大金を持ち逃げされた

人生の中でもっともショックな出来事だったかもしれません。

じぶんは7年ほど前に、小学校時代からの親友で公私ともに付き合いのあった人物にお金を持ち逃げされました。

金額としてはかなり大きくゆうに500万円を超える金額です。

直接的な金額が失われたショックももちろん大きいですが、仕事もその人物と行っていたために、当然、その人物がらみの仕事もなくなることになりました。

当時はその人物への恨みと怒りで、頭がいっぱいになり、目の前の仕事も手がつかなくなりました。

しかしこの大きなショックを解消するために多くの時間と試行錯誤の末、考え方を転換しショックを解消することができました。

今回の経験を人のせいにしている限り、いつまでたっても恨みと怒りから解放されないことに気づいたのです。

今回の事件は欲に目がくらみ投資話にとびついた自分と、人を見極める目が無かった自分がまいた種であったと腹のそこから考えを改めることができたことで、ようやく心が解放され、苦しみが軽減されました。

そして今回のことを教訓にして、多くのことに気づき自分の生活・行動を改めることにもつながりました。

その時の気づき、そしてそれに基づく生活・行動の改めにより、その時失われた損失を余裕で回収できる結果となりました。

今回の出来事から得られた教訓としては、「他責思考」ではなく「自責思考」で考えることが何より重要ということです。

欲に駆られた者は、騙されやすくなりますし、かえって大きな損をしやすいということも学びました。

また人は変わるし、じぶんにとって大切にすべき人、信じるべき人はどういった人なのかも気づかされました。

今では今回の出来事を感謝すらできるようになりました。

9．受託案件はクライアント担当者を見極めないと簡単に炎上することを知らなかった

フリーランスとして独立し、会社ガチャ・上司ガチャを引かなくてよい身になれたのもつかのま・・・。

フリーランスも他者との関わりを完全に絶ってお金を儲けられるわけではありません。

とくに受託開発案件を生業にしているフリーランスは要注意です。

基本的には、クライアントの意向・要望をすべて対応していく流れになるので、このクライアントがジャイアンのような理不尽な人物であった場合、一気に炎上案件と化すわけです。

これでは何のために理不尽極まりないブラック企業から脱出したかわからないですよね。

そしてフリーランスとして独立して数年は、これらブラッククライアントを見極めて遠ざける術がわかりませんでした。

またブラッククライアントと遭遇してしまっても傷浅く案件を終わらせて関係を終了させる術もわかりませんでした。

なかにはどう考えても反社会的な組織で、事務所に監禁的な事態に巻き込まれたこともありました。

うーん、フリーランスも大変です。

しかし、この苦い経験からも多くの教訓を引き出せたという意味では、非常に価値のある体験でした。

ただやはりこれからフリーランス活動を続けていく若い人たちには理不尽なクライアントはうまく回避してほしいところです。

どのようなクライアントがモンスタークライアントなのかは、また機会を変えて掘り下げたいと思います。

8．よりやりがいのある仕事の模索を怠った

じぶんはサラリーマン時代、IT土方として働いてきました。

Web系のスキルも社会人時代におおかた身についていましたので、Web系の受託案件をさばくという生業をつづけていました。

幸い独立当初からサラリーマン時代の収入を超える金額をコンスタントに稼ぐことができ、ただ毎日の業務をこなして、あとは交友・遊興にふけって日ごろのストレスを解消するという日々を送っていました。

もちろんブラック企業時代に比べれば、はるかに仕事で受けるストレスも軽減し、幸福度は上がったのですが、そこから先は思考停止でより改善・発展させるという思考が足りていませんでした。

結局、同じビジネスモデルを淡々と続けること、受託案件を受けてさばくということ以外に、真剣に手を伸ばさなかったことは非常に後悔しています。

受託案件ビジネスというのは、ブラック企業サラリーマンよりははるかにマシではあるものの、やはりクライアント担当者の良し悪し次第で簡単に案件は炎上し、疲弊するため結局は第三者に依存している働き方を脱却できていないと言えます。

第三者に依存しないことを追求したビジネスモデルを追求できていれば、今とはまったく違う世界が開けていたかもしれません。

フリーランスになることは決してゴールではなく、自分の天職をとことん追求していく第一歩に過ぎないということを学びました。

7．いつまでも順境が続くと錯覚して散財してしまった

じぶんがフリーランスとして独立したのは、17年前・・・まだフリーランスとして活動している人もあまりいない時代でした。

いわゆる、ブルーオーシャンというやつです。

当然、Webの仕事はたいした営業をせずともドシドシ舞い込むことになります。

また社会人時代に知り合った伝手・コネからの仕事もふんだんに舞い込み、独立当初からサラリーマン時代の給与の倍以上稼ぐことが出来ました。

今思えばこの状況が、仕事は簡単に舞い込んでくるという甘い認識に至った原因でしょう。

たいして苦労をせずにゲットした仕事で得たお金もなかなか身につくことはなく、すぐに散財してしまっていた記憶があります。

独立当初にお金の苦労はしなくて済んだのですが、それは、甘い認識を醸成させ、長期的にはあまり良い結果とはなりませんでした。

おそらくこの状況は投資にも似ていると思います。

たまたま買った株式や仮想通貨が暴騰して、自分には才能があると錯覚した投資家が、よりリスキーな信用取引などに手を出し、大損失を被るようなものです。

フリーランスになり、どれだけ順境が訪れたとしても、それはたまたま運が良かったかもしれません。

勝って兜の緒を締めよではありませんが、つねに謙虚な姿勢で仕事に打ち込まなければダメだということを学ばせていただきました。

6．フリーランスになるとローンがほとんど組めないことを知らなかった

フリーランスになるとローンはびっくりするほど組めません。

クレジットカードを作る程度であれば、大丈夫ですが、大金、とくに住宅ローンを組む場合に厳しい現実が立ちはだかります。

それはお金を稼げないフリーランスの話ではないのかと思われるかもしれませんが、一部上場企業のサラリーマンより稼いでいたとしてもローンはあまり組めません。

じぶんは11年前に東京で家を買ったわけですが、住宅ローンを組むのに相当苦労しました。

嫁さんより稼ぎは良かったのですが、銀行員の嫁さんは簡単にローンを組むことができ、フリーランスのじぶんはローンをなかなか組むことはできませんでした。

結局、半分半分のペアローンを組むことになり、しかもじぶんは多くの頭金を求められました。

こればっかりは銀行さんの判断なので、文句を言うのは筋違いですが、フリーランスの信用というのは世間的に見て相当に低いということは自覚しておかなければならないでしょう。

もし今サラリーマンでフリーランスとして独立する予定がある人は、そのことも考慮に入れて住宅を購入しておくなどの決断を下しておきましょう。

5．接待をしてもほとんどメリットはなく、くだらない飲み会への参加はやめればよかった

じぶんはフリーランスになってから今まで営業を活動を行ってきましたが、いわゆる営業職が行う営業活動がどのようなものか？正解はなんなのか？はまったくの手探り・我流です。

世によく聞く、接待なども積極的に行ったりしましたが、正直、なんのメリットもありませんでした。

接待は過酷です。高い金額の飲み屋に行き、自腹を切り、気の合った仲間とではなくあまり知らない人たちと気を使いながら長時間話をするわけですから・・。

もちろん素晴らしい出会いがあり、割りの良い仕事に発展するのなら安いものですが・・・。

良い出会い、良い仕事というのは、はっきりいってそういった接待から得られるものではないと気づきました。

接待にはメリットが無いどころか、デメリットが多すぎる・・・。

これに気づいたころには金銭的にも時間的にも肝臓的にもかなりの損失がふくらんでいました。

過剰な接待はしなくて良し・・・それが結論です。

4．時間ややりがい、健康を犠牲にしてお金を優先してしまった

日本人はお金を稼ぐということを、じぶんの時間を切り売りし、不条理に耐え、健康を犠牲にした対価としてとらえている傾向があると思います。（とくに古い世代）

これはまったくの誤りです。

いやもちろん、選り好みしすぎてお金が全くなくて生活できないという状態は、それはそれで間違いですが。

仕事は適度な時間で、健康を損なわない環境で、やりがいがあり楽しくて仕方ない内容のものを選べるべきなんです。

選ぶんです。

選べるんです。・・とくに今の時代は。

これはとくにフリーランスではなくブラックな企業で不条理にさらされながらも辞められずに我慢して働き続けているサラリーマンに届けたい思いです。

フリーランスになっても、そのことを肝に銘じないと簡単にセルフブラック企業と化してしまいます。

お金なんて自分の貴重な時間と健康、そして幸せに比べれば大して価値のあるものではありません。

どうかそれら大事なものを犠牲にしてまでお金を稼がないでください。（じぶんも後悔しています。）

3．もっと本を読み教養を磨いておけばよかった

じぶんは昔から本を読むことが好きでした。

漫画や趣味の本も好きでしたが、教養を磨く本も好きでした。

それでももっとより良い人生を歩むための本を真剣に探し、真剣に読書に取り組むべきだったなと後悔しています。

人生は運に左右され、どうしようもない不条理に翻弄される不確かなものです。

しかしそんな中でも、個人レベルの微力ながらも危機を回避して人生を切り開くことが出来る唯一の手段は智慧を磨いて備えることです。

最後の最後の自分を守ってくれるのは財産でも国でも会社でも友人でも家族でもなく、自分自身そして自分自身の智慧だと思っています。

2．競走からもっと早めに離脱して世間からの評価ではなく自分の幸せのために行動すればよかった

ほとんどの人間は他者からの評価を気にして生きることが普通です。

それは生物として人間は個人では実に無力で、社会を形成して生きるしかないため、人間の本能に刻み込まれているからです。

競走に勝つことが良しとされ、有名になることで世間から羨望の目で見られます。

そのために仕事を頑張るわけなのですが・・・正直、競走に明け暮れる人生では幸せに離れません。

競走の中に身を置く日々のなか、古典的名著を読み漁る日々で違和感を感じ、そのことに気づきました。

世間からの評価を手放す代わりに、幸福感を高めることができると。

今は社会的ステータス・肩書も資産の多さも追求せず社会的には何の評価も得られませんが、自分史史上いちばん幸福度は高まっています。

1．誠実な人間とだけ付き合えば良かった

人間は社会的に評価が高く、序列・影響力を持った人間に影響される傾向があります。

しかしそれらの人が、必ずしも誠実な人とは限りません。

世界の国々や大企業のリーダーを見渡せばなんとなくわかりますよね。

これも前項と通ずるところがありますが、人間の生存率を高めるために本能に刻まれている修正であり改めることは容易ではありません。

しかし自分の損得勘定を手放し、じぶんにとって得かどうかではなく、信頼に足る誠実な人間かどうかで人付きあいをすることによって、精神の安定を得られるようになりました。

結局はフリーランスになって感じたことは、いくら儲けたとか社会的に有名になったとかではなく、自分が精神的にも身体的にも健康・安寧な状態で幸福感高く生活できることが一番の勝ち組なのだということです。

要は今までのフリーランス人生のなかの後悔の多くが、儲けや欲を追求して大切なことを見失っての行動だったというわけです。

みんなの声

これは私の黒歴史なんですけど、フリーランスになりたての時、あまりにもお金も仕事もない状態でして、イケメン経営者に俺と月100万儲かる電子書籍を作ろう、まずは制作料50万円俺に振り込めと言われて振り込もうとして家族に止められました。情弱×貧乏×ハニートラップやばい、一度落ち着いた方がいい

— あんじゅ先生 (@wakanjyu321) August 30, 2023

フリーランスになって『自由になった』と浮かれている人、3年後に後悔するよ。自由と引き換えに失うのは『成長環境』。自分で学び続ける覚悟と仕組みがなければ、スキルは陳腐化し、単価は下がり続ける。独立は終わりではなく始まりだということ。

— 瀬山浩樹｜エンジニア独立&キャリアップ支援 (@SEyama_Free) May 13, 2025

私の勘違い黒歴史

仕事や自分の予定を毎日入れてたら良いと勘違いしてた2年前

今のスタンスは毎日仕事を入れないし、予定も入れすぎない事を意識してる　

個別に何十人も1人で対応なんて効率悪いし限界売上もあるからね　

チーム作りで器を広げてから受け入れると上手くいく😊#フリーランス pic.twitter.com/wITEjoCx9t

— 高木つぐ美💻マーケティングコンサルタント (@tsugu83) September 9, 2021

\先輩から聞いた/
自己投資の失敗談10選🐱

今日はフリーランスの先輩から自己投資の失敗談をいろいろ聞いてきたにゃ！

似たような経験がある人も結構多いかもにゃ…？大切なのは何のための投資か、目的をしっかり持って行動することにゃ🐱 pic.twitter.com/QXxzNtAodK

— リモにゃん｜仕事術をゆるく図解🐱 (@remolabo) August 3, 2023

【経験談】会社員時代に準備しておけば良かったと後悔したこと3つ。

①クレジットカードの作成（フリーランス後だと審査が厳しい）

②住宅契約（収入証明が難しくなる）

フリーランス前には、この２つから着手することをおすすめします。

— nao@フリーランスエンジニア (@NaoRuby02020) February 8, 2025

フリーランスは自分で決めることの連続です。ときには失敗や後悔をすることもあります。私が気をつけているのは、人のせいにしないこと。人のせいにしたら、自分が変わる必要性を感じず成長しません。とはいえ、反省して落ち込みすぎてもよくないです。学びを得たら切り替えて、次をがんばりましょう☺️

— 梅澤浩太郎@Webライター (@K_TR0) March 20, 2025

フリーランスは身体に不調があっても仕事を優先する傾向がありますが、それダメですよ。
今は良くても50代後半にさしかかると、「オレはいつ死んでもいい」などと強がっていたヤツに限って、「あの時…」と後悔しています。
ゴマンと見てきました。
笑って死んでいった人、１人しか知りません。

— 小林明 dylan-adachi,Inc (@dylanadachi) January 11, 2023

フリーランスは全く仕事がない時期もよくある。

そういう時はすごく不安になるし、どうにかしなきゃ！ってジタバタするんだけど、その後仕事が増えて忙しくなると「あの時もっと遊んでおけばよかったー！」って毎回後悔

つまり言いたいのは、
不安な時こそ楽しめるメンタルを💡

アプデ変動も同じ⚡️

— ニコッペ（石原花奈）/占い師専用ビジネススクール運営 (@nicoppe8) October 11, 2019

【voicy更新】
フリーランスの失敗、、やばすぎる
みんな聞いて欲しい

フリーランスの失敗談&そこから学んだのが…やばいんです – あんじゅ先生⭐︎漫画家https://t.co/I8hGzkTMDP#Voicy

— あんじゅ先生 (@wakanjyu321) May 7, 2025

【しくじりフリーランス❗️俺みたいになるな‼️】

「助けてが言えると人生楽になります」

前職は防災関係の仕事してました。

「もうこの業界には戻らない」決意をして免許の更新もしませんでした。

退社後、レンタルスタジオの利益は10万円ほど。…

— いっぱち@52歳 現役格闘家 (@otk18ippachi) October 28, 2023

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